Если заниматься торговлей через интернет-магазин (сайт) / группу в контакте обязательно регистрироваться как ИП ?

Если вы только начинаете, то нет смысла. А доходы можно и без ИП задекларировать.
Но если у вас появляется какой то постоянный доход, то нужно регистрировать. Да и покупателю есть чего показать, когда он спросит про документы. Вам все равно, а ему приятно.