1. Выбор места отдыха зависит и от даты поездки и от Ваших предпочтений в отдыхе (чисто пляжный, пляжный с экскурсиями, шопингом и т. д.) . Так что давайте подробности. Пока де сказать могу только то, что при прочих равных условиях отдых на материке стОит дешевле, чем на островах. Думаю, при Вашем более чем скромном бюджете это немаловажно.
2. Если Вам нужен конкретный отель, то чем раньше Вы возьмёте тур, тем больше шансов, что попадете в него без проблем. Если всё равно какой, то можно и подождать, может что дешевле и появится. Но надо иметь в виду, что в Грецию надо оформлять шенгенскую визу, а это займёт никак не меньше 7-10 дней (если в пик сезона едете) , включая время на сбор всех нужных документов.
3. Насамом деле, "раннее бронирование" - это часто попросту лукавство. Бывает, что спрос на отель высок и тогда туроператор ближе к сезону обязательно задерёт на него цены, а если отельчик продается вяло, то может и нет.. . Думаю, ни один туроператор заранее точно Вам не скажет, как будут вести себя цены на конкретный отлеь на конкретные даты, да он и сам этого не знает, скорее всего.