добиться своего, но в ущерб себе. Это выигрыш или поражение ?

Любой опыт не заканчивающийся смертью положителен. И если добился все таки своего, но в ущерб себе, а не другим, то это даже не выигрыш, а настоящая Победа!

если есть удовлетворение от процесса и выводами- значит выигрыш

Маленького или большого размера, а ущерб есть ущерб, зачем себе вредить - вот это и называется упёртостью.

Если цель которую вы добились оправдывает средства то определённо выйгрыш, а вообще это философский вопрос смотря какая цель и какой ужерб и нужно ли вам это

Цель оправдывает средства! Этим всё сказано!

это упрямство

Погоду делает тот, кто знает, откуда дует ветер.