Что это значит? Дуб вспоминает желудь, желудь мечтает о дубе, а пень живет в них обоих.

Наверно так:
Дуб вспоминает желудь - Вспоминает свое прошлое (Все старые люди вспоминают свою молодость)
Желудь мечтает о дубе - Мечтает вырасти и стать величавым (Все молодые хотят поскорее повзрослеть)
Пень живет в них обоих - Что в итоге произойдет с ними (Но в итоге их ждет одна судьба)
Как то так, ну или наверно где то рядом.

Судьба одинаковая