Всё дело в прижиме. Так у многих наушников амбушюры охватывающие, то давить будет, вопрос насколько сильно. Для того, чтобы можно было регулировать прижим, нужно выбрать наушники, у которых выдвигается стальная лента (HD600). Стальную ленту, в отличие от пластика (555, 595) можно разогнуть и Вуаля! Никакого дискомфорта. Самые легкие в этом отношении GMP400.
Как выбрать наушники? http://rozetka.com.ua/news-articles-promotions/tips/kak_vibrat_naushniki.html
наушники для человека носящего очки -
forum.ixbt.com/post.cgi?id=print:12:45525
Одень очки поверх капюшона, потом одень наушники
Сам долго задавался этим вопросом, но на просторах интернета вот нашел сайт [ссылка заблокирована по решению администрации проекта]
Найдете лучшие решения, как проводных так и без проводных.