реально взять машину в прокат в России и поехать по странам Шенгена?

А зачем? В большинстве странах Европы есть машины напрокат. Если вы именно на колёсах решили въехать в Европу из России, то конечно через Финляндию, за паромы тоже придётся платить (за машину) , при перевозке. Сложности с русскими номерами могут возникнуть, как мне кажется, хотя всё зависит какой промежуток времени вы будете путешествовать (если очень долго, то нужен будет временный номер) . Не уверен что русская страховка на машину будет действовать. Детали вы узнаете напрямую у фирмы, которая занимается прокатом автомобилей в России.
Мой способ это долететь до нужной страны, взять машину напрокат (хотя в Дании, Голландии и др. например можно страну объехать на велосипеде, везде есть велосипедные дорожки, кемпинги, туристические маршруты для велосепидистов) . Единственное что нужно это удовстоверение личности и карта оплаты.

Веъзжать, через которую удобно. Другое дело, если Вы не на своей машине, то может быть сильно выгоднее, долететь лоукостами в Европу и там уже брать на месте.

Сложности могут возникнуть со стоимостью страховки прокатной машины. К примеру, во Франции они паркуются так, что легко и с удовольствием бьют рядом стоящие бампера других машин. И если французские-немецкие прокатные контроры в курсе и оформляют просто полную страховку, то не факт, что наших устроит мятая машина по приезду. Мне кажется, выгоднее и спокойнее брать машину на месте.

Ездили на своей машине из Москвы через Польшу - проблем не было вообще. Все слухи о взятках и 12 часовых очередях бред. Ну и трасса Москва-Брест замечательная.

Если Вам дадут авто в прокат с возможностью выезда на ней за рубеж, то без проблем, но вот дадут ли? Что-то я сомневаюсь в этом.
Через какую страну въезжать - без разницы. Всё зависит от того, куда Вам надо.

Лучше доехать на поезде до ближайшей шенгенской страны и там взять на прокат автомобиль - и дешевле и проще и удобнее.

Если возраст романтический, то до границы на любом транспорте, а в Шенген лучше на велосипеде. Вся Европа путешествует на них, а в Бельгии, Чехии члены правительства, включая премьер-министра, в Лондоне- мэр - все едут на службу на велосипедах. Если хочется слиться с европейцами, пообщаться, завести знакомство, то лучше так. А если по-русски, то на авто, причём дорогом, в эксклюзивной одежде, с шикарным макияжем, с причёской от лучшего стилиста, короче "шикарно".

Лиза! Приезжаешь к нам и вперед в ШЕНГЕН:)))))) У нас и возьмешь без проблем! :)))))ПРОВЕРЕНО!

Отличный вариант: езжайте в Калининград, берите авто, и вперед по Европе! Отличная аренда здесь, доступный ценник http://toprent39.ru/index.php/stati/14-prokat-arenda-avto-v-kaliningrade-dlya-evropy-strakhovka-grin-karta