почему говорят: "пусть земля ему будет пухом"?

Это просто от чувств, от боли, от осознания того, что не успели того хорошего додать при жизни, что вечно откладывали или стеснялись, возникает желание хоть вот в последний раз посмертно периной земельку сделать.
Хоть как-то совесть себе облегчить.

А нормальные люди, кого за упущенные возможности совесть не гложет, которые понимают, что телу окоченевшему все равно, пух там или земля, или прах от кремации, просто говорят: светлая им память.