Не получается закачать книгу в itunes

Скачал книжку в формате PDF, не получается ее закачать в itunes, когда отправляю файл в тунца пишет "Не удалось копировать элемент, устройство перестало отвечать или было отключено". В чем может быть проблема? Тунца переустановил, все заново синхронизировал.