Ип Ман и Масутацу Ояма смогли бы уделать любого бойца ММА различных организаций если сопоставить?

Вообще о таких людях много сложено легенд. Средних бойцов однозначно победили бы и тот и другой. А вот насчет элиты, тут вопрос.... Про сенсея Ояму думаю, если бы сумел нанести удар, то с большой долей вероятности нокаутировал бы.
Цель всех техник в карате – ликвидировать оппонентов так быстро, насколько это возможно, в идеале одним завершающим ударом. Это самый наилучший способ в ситуации самозащиты. Однако, в организованном поединке по правилам ММА такое вряд ли возможно.
Давайте, для примера, вспомним выступление чистого боксёра, знаменитого Джеймса «Туши свет» Тони на UFC118 против Рэнди Кутюра. В этом бою он не нанёс ни одного удара и проиграл сдачей, после проведённого Кутюром удушающего. А Джеймс Туни был не мальчик в боксе.
Другие навыки, а каратэ вообще отдельный мир. Но Масутацу Ояма вполне бы мог и "вырубить" соперника.

Насчёт Ип Мана хз, но Ояма если бы был жив, любого ммашника сломал бы как сухую ветку. Он камни голыми руками дробил и быкам рога отрубал, не один ммашник так не сможет.

Нокаут от любого более-менее опытного бойца по правилам ММА для обоих, однозначно. Про Ип Мана этого и говорить нечего, похоже, такой же враль, как и Брюс Ли с Сигалом, а вот Ояма смог бы, вероятно, участвовать в соревах по кику, К-1 и проч. ударным видам, тот же Шилдс, Хуст и прочие успешно это делали. Насчет тая не скажу, навряд ли.