Почему Jquery добавляет класс, а удалять не хочет этим же способом

.removeClass('item-pos-active').addClass('item-pos-active');

И чо это? Удалил и сразу добавил один и тот же класс, естессно он будет после выполнения хД

Я за аккуратность кода, тогда не бывает ошибок. Что же написано вами:
$('.item-pos-free').click(function () {
$((this), '.item-pos-free').removeClass('item-pos-free').addClass('item-pos-active');
});
Отслеживаем клик по элементу с классом '.item-pos-free'
В случае клика у элемента, по которому произошел клик и у ВСЕХ элементов в документе с классом '.item-pos-free' - этот класс удаляем и присваиваем новый 'item-pos-active'
И тут первый казус:
Вы хотите удалить и присвоить класс только у одного элемента (по которому кликнули)?
Тогда пишем $(this).removeClass('item-pos-free').addClass('item-pos-active');
Если у всех
$( '.item-pos-free').removeClass('item-pos-free').addClass('item-pos-active');

Идем дальше. При выполнении первого клика по вашему сценарию не осталось элементов с классом '.item-pos-free', следовательно нет необходимости его упоминать:

$('.item-pos-active').click(function () {
$(this).removeClass('item-pos-active').addClass('item-pos-active');
}); - если только по которому кликнули

$('.item-pos-active').click(function () {
$('.item-pos-active').removeClass('item-pos-active').addClass('item-pos-active');
});-по всем элементам с классом '.item-pos-active'

Предположим, что вы в первом клике изменили только один элемент, тогда Ваша запись будет актуально для нажатия по этому элементу и всем '.item-pos-free'

А ТЕПЕРЬ САМОЕ ГЛАВНОЕ: что вы написали далее
.removeClass('item-pos-active').addClass('item-pos-active'); - у элемента удаляем класс 'item-pos-active' и добавляем 'item-pos-active'. Получается два взаимоисключающих действия.
Осмелюсь предположить, что Вы хотите вернуть предыдущий класс элементу, тогда:

$('.item-pos-active').click(function () {
$(this).removeClass('item-pos-active').addClass('.item-pos-free');
});

Все проблемы программиста начинаются в грязном коде. Нужно думать что Вы пишите, тогда не будет ошибок и проблем