Какие обстоятельства заставили Владимира Дубровского стать разбойником?"

Факторов много, но главный фактор неудач, Дубровский был размазней, слабаком и неудачником и не смог отстоять имение

В детском возрасте, оставшись без матери, Владимир был отправлен на учебу в Кадетский корпус в Петербург, где получил достойное воспитание и образование. Отец ему ни в чем не отказывал, хоть и был разорившимся дворянином.

Владимир жил на широкую ногу. Ему было около двадцати лет, бледнолицый, среднего роста, со звучным голосом и величественным видом. Примерно двенадцать лет он провел в Петербурге. Несмотря на то, что он мало виделся с отцом, он был к нему довольно привязан. Андрей Гаврилович отправлял сыну деньги, чтобы тот ни в чем себе не отказывал и жил в достатке. Владимир, действительно вел роскошный и беззаботный образ жизни. Сразу после военного училища он был выпущен корнетом в гвардию.

Гвардейский полк, в котором он служил, относился к элитному подразделению армии, поэтому, вероятнее всего, герой дослужился бы до знатных высот, если бы не неприятности в Кистеневке.
У помещика влиятельный сосед и его бывший сослуживец отобрал через суд единственную ценность, которой он владел - Кистеневку вместе с родовым поместьем и верными ему крестьянами. В одночасье жестокий барин разрушил жизнь бедного человека, всего лишь из-за того, что между ними произошла размолвка. Так Владимир, сам того не желая, оказался втянут в неприятный конфликт с Троекуровым. Жизнь в Петербурге осталась позади. Теперь его решения ждали другие проблемы.
Узнав, что отец в тяжелом состоянии, он ни минуты не медля, оставил службу и выехал в родное имение. Кое-что о сложившейся ситуации он узнал из письма своей няни Егоровны, а кое-что выведал по дороге у кучера. Дома его ждала неприятная весть. Андрей Гаврилович на глазах угасал.
После смерти отца, крестьяне отказались переходить в услужение к новому хозяину. Они выразили готовность остаться с Владимиром и даже подняли бунт. Было решено сжечь родовое поместье Дубровских, чтобы оно не досталось недругу
https://www.sdamna5.ru/zhizn_v_peterburge_dubrovsky
http://www.litra.ru/composition/get/coid/00426431352280476706/

Дубровский был тот ещё гад! Это, конечно, для ментов. А для простого народа он был герой. Он бегал по лесам и караулил, кто зазевается. Тогда набрасывался на него и грабил. Все карманы заставлял выворачивать, забирал мелочь и мобильники. У него было большое войско, человек 20. Богатство они делили между собой поровну, Дубровскому половину, потому что главный бандит. В него влюбилась какая-то Машка, дочь хромого Тимохи, которому Дубровский подарил 2 поросёнка, так они уже свадьбу хотели сыграть, но началась вторая мировая война и тех поросят забрали деникинцы, а Машку поставили поварихой. И всё, пути их разошлись. Однажды Дубровский поспорил с каким-то Архипом, что попадёт стрелой в яблоко, которое поставили на башку Сервантесу. Сервантес-это такой дон на кляче и с копьём. Зарядили они свои луки и стали стрелять по яблоку. Дубровский попал в яблочко, а Архип в задницу осла, на котором сидел Чигивара, слуга Сервантеса. Осёл испугался и побежал, сломя голову, через степи Кузыл-Кума прямо в логово Чингиз-Хана. Но не добежал, потому что устал и тогда он стал щипать колючки. А Чигивара давно упал с того осла и больше не вставал, потому что умер от страха. Дубровский был очень хорошим человеком, он раздавал беднякам деньги и машины, не говоря уж о коровах и всякой другой дряни. Все его боготворили и кланялись ему в ноги, вот он какой был, сволочь! Даже Троекуров, денщик егоный, говорил про него:» Ах ты каналья, ах ты сукин сын!». Вот такая у него была характеристика, только жалованья за это ему не платили и он был вынужден зарабатывать бандитом на большой дороге. Хороший был человек, не вредный... Но опасный. Так и сгинул в лесу, а золото его до сих пор ищут. То на Псковщине, то на дне Байкала, но никак не могут найти, бедняги.