Вопрос про время, когда существовало крепостное право. (Личный интерес, не учёба)

Мог, но такое было не часто. Например в том случае, если крепостной был домашним слугой, дядькой или нянькой (воспитателем) и т. п.

Достаточно вспомнить "Капитанскую дочку" и няню Пушкина. ) Если дворянин был мелкопоместным, однодворцем, жил практически под одной крышей с несколькими крепостными или разделял с ними тяготы службы (деньщик, домашние "инвалиды" Суворова) и т. д.

Так бывало и во времена рабства (в древнем мире - в Риме, Греции - или в США, например). Хаус-ниггеры и сами себя порой чувствовали членами семьи белого массы (господина). Главное не позволять себе слишком многого. )))
Грамотные рабы управляли, бывало, огромными имениями в Риме. Получив статус вольноотпущенника и имущество, они оставались жить у хозяев, продолжая работать по найму.

Что уж говорить про те случаи (хотя и редчайшие), когда крепостная могла выйти замуж за своего барина. Крепостная актриса Прасковья Жемчугова, например, дочь кузнеца, стала графиней Шереметьевой.

особо зажиточные помещики создавали крепостные театры - к крепостным актерам отношение было вполне хорошим.

Пушкина почитай.

могло, но это было исключением из правил

Могло.

Максим, крепостное право=рабство существовало всегда. В Древнем Египте, Риме, Греции, Европе. Рабство существовало на Руси до официального его провозглашения, во времена Романовых, после его отмены оно никуда не делось, также люди ковыряли землю и платили барину. В советское время рабство приобрело особенно жесткие формы. Сейчас люди держатся за квартиру, работу, считают копейки и платят налоги больше, чем при татарах.

Да, конечно, слуги могли быть очень близки и дороги своему барину.
Пример из библейской истории, когда Иосиф Прекрасный вошёл в доверие к Потифару и управлял всем его имением, а потом, отсидев в тюрьме, вошёл в доверие к фараону и управлял всей империей, при всем этом он оставался рабом.