Кирилл и Мария незадолго до смерти приняли схиму. Варфоломей вместе с братом Стефаном удалился для пустынножительства в лес Но вскоре, не выдержав трудностей жизни, Стефан оставил брата и перешел в Московский Богоявленский монастырь.
Варфоломей же 7 октября 1337 года принял пострижение в монашество с именем Сергия. Претерпевая искушения и страхования бесовские, Преподобный восходил от силы в силу. Постепенно он стал известен другим инокам. Преподобный Сергий всех принимал с любовью, и вскоре в маленькой обители составилось братство из двенадцати иноков.
Еще при жизни Преподобный Сергий удостоился благодатного дара чудотворений. Он воскресил отрока, когда отчаявшийся отец считал единственного сына навсегда потерянным. Слава о чудесах, совершенных Преподобным Сергием, стала быстро распространяться, и к нему начали приводить больных как из окрестных селений, так и из отдаленных мест. И никто не покидал Преподобного, не получив исцелений недугов и назидательных советов.
Однажды святитель Стефан, епископ Пермский, глубоко почитавший Преподобного, направлялся из своей епархии в Москву. Дорога пролегала в восьми верстах от Сергиева монастыря. Предполагая посетить монастырь на обратном пути, святитель остановился и, прочитав молитву, поклонился Преподобному Сергию со словами: "Мир тебе, духовный брат". В это время Преподобный Сергий сидел вместе с братией за трапезой. В ответ на благословение святителя Преподобный Сергий встал, прочитал молитву и послал ответное благословение святителю. Некоторые из учеников, удивленные необычайным поступком Преподобного, поспешили к указанному месту и, догнав святителя, убедились в истинности видения.
Русская земля в то время страдала от татарского ига. Великий князь Димитрий Иоаннович Донской, собрав войско, пришел в обитель Преподобного Сергия испросить благословения на предстоявшее сражение. В помощь великому князю Преподобный благословил двух иноков своей обители: схимонаха Андрея (Ослябю) и схимонаха Александра (Пересвета) , и предсказал победу князю Димитрию. Пророчество Преподобного Сергия исполнилось: 8 сентября 1380 года, в день праздника Рождества Пресвятой Богородицы, русские воины одержали полную победу над татарскими полчищами на Куликовом поле, положив начало освобождения Русской земли от татарского ига. Во время сражения Преподобный Сергий вместе с братией стоял на молитве и просил Бога о даровании победы русскому воинству.
За ангельскую жизнь Преподобный Сергий удостоился от Бога небесного видения. Однажды Преподобному Сергию явилась Божия Матерь. Пресвятая Богородица обещала всегда покровительствовать святой обители его.
В безмолвном уединении Преподобный преставился к Богу 25 сентября 1392 года. Его завещание было: "Внимайте себе, братие. Прежде имейте страх Божий, чистоту душевную и любовь нелицемерную... "
