Почему Москва вытянулась больше с севера на юг, а с боков сплюснута?

МКАД построена на рубеже 50х - 60х годов (а отнюдь не в войну! ) и соответствовала на тот момент высшим мировым достижениям в данной области. Форма ее практически круглая - она проходит по 18му километру всех выходящих из Москвы автомагистралей.
Позже в состав Москвы были включены некоторые территории, находящиеся за МКАД - первыми из них были посёлки при московских водопроводных станциях (Рублёво возле самой МКАД и пос. Северный, Восточный, Западный - на большем от нее удалении) и при станции аэрации (Некрасовка близ Люберец) . Наиболее протяженные "выросты" московской территории за МКАД - Бутово на юге, Солнцево на западе, Митино на северо-западе. Непосредственно за Рублёвым и Митиным начинается Красногорск - город в Московской области с 200-тысячным населением, который включать в состав Москвы никто пока не собирается. Аналогичная ситуация с Одинцовым на западе, Мытищами и Химками на севере, Люберцами на юго-востоке. Разрастание Москвы в направлении Бутова ограничивают только Щербинка, практически слившаяся уже с Москвой, и "настоящий" город Подольск - но он от Москвы сравнительно далеко. Вот и растёт Москва на юг.
Впрочем, всё это - и временно, и достаточно условно. Ведь население ближайших к Москве городов и посёлков давно уже массово ездит на работу в Москву, с уничтожением же производств, некогда воззвавших эти города к жизни, тенденция только усиливается.
И продолжаться всё это будет, по-видимому, до наступления полного транспортного коллапса. Который, судя по всему, уже не за горами.

Потому, что слева Запад подпирает, а справа вообще Япония :-)

подтаивает и стекает

Это потому что так построили МКАД, а строили во время войны, по упращённому проекту, просто соединяли уже имевшиеся участки других старых дорог друг с другом.. . поэтому и получился он такой хаотичной формы