У кого песни более глубокого о смысла и контекста, у Цоя или Высоцкого?

Высоцкий однозначно...

Высоцкий больше пел о нашей жизни и её проблемах. Цой пел о более глобальных вещах, которые касаются всей планеты.

Как измерить глубину? Такого измерителя нет! Субъективные оценки тут не работают, потому что предмет оценки крайне расплывчат. Кто-то скажет "мелко", кто-то скажет "глубоко" - и оба этих высказывания не имеют никакого смысла, потому что нет инструмента/критерия измерения глубины.

Кто ж сравнивает гуано с лопатой? Высоцкий - НА ВЕКА!

у варга круче

Цой примитивен -- и в мыслях, и в поэзии.
Высоцкий -- глыба.

Искать сакральный смысл - удел говнаря.

Вот еще чем бы измерить эту глубину? Мудростью? Жизненным опытом? Любовью? Не знаю... не знаю... бедна любовь, которую измеришь, по-моему это из Шекспира. Вот так же и с глубиной смысла... нету более или менее глубокого смысла у поэтов и бардов, песенников... их творчество - величина трансцендентная и измерению и логике не поддается. А я вот вспомнил другого исполнителя. Ю. Визбор. Приведу один текст. Ну какой здесь глубокий смысл, казалось бы?
Ты у меня одна,
Словно в ночи луна,
Словно в году весна,
Словно в степи сосна.
Нету другой такой
Ни за какой рекой,
Ни за туманами,
Дальними странами.

В инее провода,
В сумерках города.
Вот и взошла звезда,
Чтобы светить всегда,
Чтобы гореть в метель,
Чтобы стелить постель,
Чтобы качать всю ночь
У колыбели дочь.

Вот поворот какой
Делается с рекой.
Можешь отнять покой,
Можешь махнуть рукой,
Можешь отдать долги,
Можешь любить других,
Можешь совсем уйти,
Только свети, свети!

И тем не менее, так глубоко затрагивать душевные струны могут только люди с искрой Божьей. Так же Цой и Высоцкий.

Страна ГЛУХИХ...