Много ли в каких странах со знанием английского меня будут понимать?

В Европе почти везде кроме Франции - они себя считают лучше англичан во всем, и поэтому брезгуют учить английский. Ну и наверное - в Испании могут возникнуть сложности. В Германских странах люди учат основательно английский.

во всех странах на постсоветском пространстве

Это неизвестно. Некоторые русские так говорят на английском, что их вообще невозможно понять, на каком языке они говорят.

Ну, недавно к нам пришёл мужчина устраиваться на работу, у него было написано, что русский — отличный, а английский — хороший. То есть в общем понять, что пытается сказать он, я могу. Но он не понимает, что говорят ему. И работать не сможет...
хороший английский — оооочень растяжимое понятие.

Не этот вопрос.
Кто понимать-то будет? Люди, идущие по улице? Люди, работающие там, где английский нужен? Люди в городе? Люди в деревне?
Вот с этого надо начинать. Понимать на улице? В англоязычных странах будут, вне англоязычных стран... далеко не везде.

В большинстве только молодежь. Англ обязателен в школе. Для людей старшего поколения, что англ что китайский, одинаково не нужен

Как-то в отеле Германии пришлось выступать с роли переводчика с русского на немецкий, т. к. один бизнесмен, приехавших в Германию на какие-то курсы, не мог объясниться с администрацией отеля, хотя по его словам, он изъяснялся с ними на чистом английском, а они, такаие-сякие, не могли его понять. Так что насколько ваш английский соответствует тому английскому, который можно понять, это большой вопрос. А перечень англоязычных стран есть в интернете.

Да везде почти есть люди со знанием английского

Как правило, во всех странах в заведениях «туристической» сферы обслуживания работают сотрудники со знанием английского языка - гостиницы, аэропорты, музеи, рестораны и т. п. А большинству простых жителей любой страны иностранный язык не нужен, так что они понимают только свой родной.
Например, в России даже в крупных городах далеко не каждый прохожий на улице сможет поговорить с иностранным туристом на английском языке. Точно также и во всех других странах.