Не могу не согласиться с предыдущими отвечавшими о том, что самым старым является действительно Хэмптон-Корт, построенный при Генрихе VIII.


Чуть ниже, вкратце будет описана драматичная история, связанная с историей первого в истории корта - Хэмптон-Корт.. .
Однако, я так и не увидел ответа, кто же впервые сыграл на данном корте. Стопроцентного ответа на данный вопрос я так и не нашел, однако, сделал вывод, что этим первым игроком стал сам Генрих VIII.
Henry VIII's great attachment to the game around this time is also well known. He played the game at Hampton Court, and indeed his second wife Anne Boleyn was watching a game of real tennis at Hampton Court when she was arrested, whilst it is claimed that Henry was playing real tennis when news was brought to him of her execution. - Источник - Увлечение Генриха VIII игрой в это время было хорошо известно. Он играл в Хэмптон-Корте, и его вторая супруга Анна Болейн наблюдала за этой игрой, когда ее арестовали. Хотя утверждается и то, что когда он играл в теннис, ему уже принесли весть о ее казни. (Близкий к тексту перевод, но не дословный)
Такая вот драматичная история связана с историей первого корта.
Кстати, в настоящее время в Хэмптон-Корт проводятся соревнования и по сквошу, который отделился от тенниса в 19 веке.
План Хэмптон-Корт:


Интересной может оказаться и статья, в которой речь идет об истории развития тенниса. Интересно, что история начинается с Древнего Рима.