Домашние задания: Другие предметы

применение и получение алкенов

Катоки))))
Катоки))))
242
2.1 АЛКЕНЫ (этиленовые углеводороды, олефины)
Углеводороды, в молекуле которых помимо простых Q-связей углерод — углерод и углерод — водород имеются углерод-углеродные
-связи, называются непредельными. Так как образование -связи формально эквивалентно потере молекулой двух атомсв годорода, то непредельные углеводороды содержат на 2п атомов иодорода меньше, чем предельные, где n число - связей

С6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6

Ряд, члены которого отличаются друг от друга на (2Н) n, называется изологическим рядом. Так, в приведенной выше схеме изологами являются гексан, гексены, гексадиены, гексины, гексатриены и бензол.
Углеводороды, содержащие одну - связь (т. е. двойную связь) , называваются алкенами (олефинами) или, по первому члену ряда - этилену, этиленовыми углеводородами. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n

2.2 Методы получения алкенов
При действии спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные: отщепляется галогенводород и образуется двойная связь:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O
Бромистый пропил Пропилен

Если в ?-положении к атому углерода, связанному с галогеном, находится третичный, вторичный и первичный атомы водорода, то преимущественно отщепляется третичный атом водорода, в меньшей степени вторичный и тем более первичный (правило Зайцева) :

CH3 CH3

CH2 CH2

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

CH C

H3C CH3 H3C CH3
2,3-Диметил-3-хлорпентан 2,3-Диметелпентен-2

Это связано с термодинамической устойчивостью образующихся алке-нoв. Чем больше заместителей имеет алкен у винильных атомов углерода, тем выше его устойчивость.
2. Действием на спирты водоотнимающих средств: а) при пропускании спиртов над окисью алюминия при 300—400° С.

НзС-СН-СН2.-СНзНзС-СН=СН-СНз
OH Бутен-2
Втор-Бутиловый спирт

б) при действии на спирты серной кислоты в мягких условиях реакция идет через промежуточное образование эфиров серной кислоты:

НзС-СН-СНз НзС-СН-СН3 H3C-CH=CH2
OH O-SO3H
изопропнлопып спирт
При дегидратации спиртов в жестких условиях в кислых средах наблюдается та же закономерность в отщеплении водородных атомов разного типа, как и при отщеплении галогенводорода.
Первой стадией этого процесса является протонирование спирта, после чего отщепляется молекула воды и образуется карбкатион:

СНз-СН2-СН-СНз + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-
OH O H
H H
CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3

Образовавшийся карбкатион стабилизируется выбросом протона из соседнего положения с образованием двойной связи (?-элиминирование) . В этом случае тоже образуется наиболее разветвленный алкен (термодинамически более устойчивыи) . При этом процессе часто наблюдаются перегруппировки карбкатионов связанные с изомеризацией углеродного скелета:

CH3 CH3
CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3
CH3 OH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3
C-CH C=C
CH3 CH3 CH3 CH3

3. При действии Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя
атомами галогена у соседних атомов углерода:

CI

H3C – C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2

CH3 CH3
1,2-дихлор-2-метал- изобутилен
пропан

4. Гидрированием ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью (Fe или «отравленные» , т. е. обработанные серусодержащнми соединениями для понижения каталитической активности, Pt и Pd):
НСС-СН (СНз) 2Н2С=СН-СН (СНз) 2
Ирина Щелканова
Ирина Щелканова
895
Лучший ответ
ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь C=C. Первый член ряда олефинов — этилен CH2=CH2, поэтому олефины называются также этиленовыми углеводородами. Содержатся в продуктах переработки нефти и природных газов. Широко используются для синтеза полимеров и др. ценных промышленных продуктов.
Алёна Юдина
Алёна Юдина
7 645
Дополню предыдущий ответ. получение алкенов: 1. Промышленные способы. основаны на превращении алканов в алкены с использованием природных источноков углеводородов (главным образом нефти и природного газа) . 2.Лабораторные способы. основаны на реакциях элиминирования, в которых от двух соседних атомов углерода отщепляются связанные с ним атомы или группы атомов и в результате, за счёт освобождающихся валентностей между этими атомами углерода, возникает пи-связь.