Захватив городок Исс (совр. Искендерун в Турции) , накануне оставленный Александром, персидское войско оказалось в тылу македонцев. Александр развернул армию и вернулся назад. Армии встретились на берегу Исского залива, в долине небольшой речушки Пинар (совр. Payas). Долину стискивали Аманские горы; прибрежная полоса, где развернулась битва, была шириной всего в 2.5 км.
Битва при Иссе. Потеря Малой Азии
Зимой 334 — 333 годов до н. э. Александр провёл кампанию против горных племён Малой Азии, не давая горцам возможность уйти в неприступные местности и заставляя их держаться долин, свободных от снега. Весной 333 года до н. э. он достиг Гордиона — древней столицы Фригии, где его ожидал Парменион с частью войска и обозом. Здесь Александр дал отдохнуть войску и пополнил его новыми силами, прибывшими из Македонии. Летом 333 года до н. э. Александр достиг Киликии. Сатрап Киликии Аршама следовал тактике, к которой раньше призывал Мемнон, то есть отступать, оставляя за собой выжженную землю. Закрепив за собой приморские города и оставив больных и раненых в городе Иссе, Александр устремился через южные, прибрежные перевалы в Сирию, к главным силам персов. Тем временем Дарий продвигался навстречу через более северные перевалы. Разминувшись с Александром, Дарий прибыл в Исс, где нашёл только оставленных Александром инвалидов и перебил их.
Македонский царь оказался в очень тяжёлом положении. Противник зашёл к нему в тыл, причём в чужой враждебной стране. Спасти Александра могли только решительность и быстрота действий. Он вернулся к Иссу и дал персам бой (октябрь 333 года до н. э.) . Задача персов сводилась к тому, чтобы не пропустить Александра, в то время как македонскому царю, чтобы спасти войско и судьбу всего восточного похода, необходимо было нанести персам полное поражение.
Атака Александра во главе гетайров (тяжелая кавалерия) смяла правый фланг персидской пехоты. Но у персов успех был впереди. Полководец Набарзан заставил отступить левый фланг македонцев, а греческие наёмники теснили центр македонский армии. Довершив разгром правого фланга персов, Александр поспешил на помощь центру и, прорвав его, начал пробиваться к Дарию. Последний потерял самообладание, сошёл с колесницы и, бросив знаки царского достоинства, чтобы его не узнали, бежал на лошади, не дожидаясь исхода битвы. Успех Александра на правом фланге и центре, бегство Дария решили исход битвы, персидская армия стала беспорядочно отступать. Лишь греческие наёмники сохранили порядок и смогли отойти организованно. Македонцы потеряли в этом сражении 450 человек, потери персов были значительны. Кроме того, в руки Александра попали мать, жена, две дочери, малолетний сын Дария и большая добыча. В результате битвы при Иссе Малая Азия оказалась полностью потерянной для персов.
Ход сражения описан у Диодора [6], Курция [7] и наиболее подробно у Арриана [8].
Войско Дария стояло неподвижно на берегу речки Пинар, не глубокой, но обрывистой. В отдельных местах, где берег казался пологим, персы устроили заграждения. Александр подвел свою армию в полном боевом порядке на расстояние полета стрелы, затем бросился в атаку во главе конницы на левый фланг персов, где держали оборону персидская пехота и конные отряды персидских вельмож. Гетайры вошли как нож в варварский строй; пешие персы сразу же побежали, обнажая фронт.
В центре македонская фаланга форсировала неглубокую речку и столкнулась с наиболее боеспособной частью персидской армии, греческими гоплитами-наемниками. Гоплиты пытались сбросить фалангитов с берега, батальоны фаланги упрямо вгрызались вперед. Отряды гоплитов вклинились в разрывы между македонскими подразделениями; этому способствовало то, что правый фланг Александра вырвался вперед. На этом участке македонцы понесли наиболее тяжелые потери в сражении.
