Стоит ли бронировать частный сектор заранее, на сентябрь месяц? Почти все пишут, как можно раньше переводить бронь.

Найдете гостиницы без проблем хоть где. А то что пишут про бронь, мол уже с мая места бронируют, дешевые понты. Бывал на многих отечественных курортах, и везде, повторяю везде на всех гостиницах предлагают свободные номера, на любой вкус, и кошелек. И еще можно круто нарваться. Пообещают золотые горы, супер пупер номера. Вы растаете от будущего счастья, забронируете номер, приедете, а там клоповник какой нибудь. Деньги Вам не вернут, отпуск будет испорчен. Я обычно по приезду на новое место делаю небольшую разведку, останавливаюсь в гостинице, которая мне понравилась, дня на три. Если все устраивает, продлеваю проживание. Удачи.

вот под вопросом. если 100% предоплату возвращают, то да.

На сентябрь не обязательно.

Это каждый решает по своему. У нас к примеру есть адрес, куда мы постоянно приезжаем. Поэтому звоним и просим найти номер на недельку-другую. Пусть и 2-3 дня в одном... 2-3 дня в другом номере... +у хозяев рядом минигостиницы (гостевые дома) брата, шурина..., соседи... Т. е. ещё не было такого, что приезжали и искали по приезду. Хотя... на вокзале. предлагают комнаты, квартиры, номера... КУЧУ! Да и просто идёшь по улицам - объявления висят : есть свободные номера....
Это мы ЭСТЕТЫ )))) Нам, что бы вай-фай был, кондиционер... пятки чесали на ночь )))) Шучу. Так что выбор лично ваш. И опять же смотря где отдыхать. Вот к примеру турбазу на усе (Волге) мы заранее бронируем, где-то за месяц-два... Т.. к. там она не такая большая, а вдругую не хотим. А в Сочи, Анапе, в Крыму... Куда не плюнь везде снять можно.
Кстати можете себе запланировать ТУР. Как мы по Крыму. Телефоны все в интернете есть и поехали:
3-4 дня Черноморское (А можно и севернее). ВААЩЕ красота пляжи отдых народу не так и много. Евпатория 2-3 дня... ПТИЦ, как собак не резанных). Саки. ОТПАД! Жили на косе море- озеро лечебное (но грязь блин замучишься отмывать, НО лечебная!!!) Севастополь. (там за театром есть кафе "Победа, привет им) Сама гавань, памятники, панорама, диорама... ОТЛИЧНО вместо 2 дней прожили 5. Балаклава... (А вот в пещеру, я на экскурсию не поехал...). Форос... в последний момент заняли, проехали дальше... Там хозяин позвонил и остановились вообще у моря (50 метров) МАСАНДРА!!!! ТАК ЗАТАРИЛСЯ вином, что в самолёт по весу багажа надо было доплатить, НО! Русские не сдаются. Всё лишнее в ручную кладь... И ВУАЛЯ! Буду в следующий раз. Почтой пошлю себе бутылки пластиковые с вином в посылкАХ. Там есть бутылки такие. Дальше Ялта.... Народу, блин, как людей. Алушта. Дальше не поехали. Симферополь, чемодан.... и другой конец страны.

Вовсе не обязательно, в сентябре отдыхающих уже не так много ( дети в школу идут) и предложение превышает спрос.

я живу в геленджике. договариваюсь с людьми. предоплату не беру. 89283306244

А почему нет, если вы точно определились с местом и временем отдыха. Сейчас почти все работают с предоплатой, это гарантия вашего заезда, потому что много людей кидают владельцев гостиниц, и у них простаивают номера.

Сентябрь- бархатный сезон, народа мало

И вовсе не дешевые понты в хорошую гостиницу нужно звонить заранее и бронировать тоже. Мы ездим уже несколько лет подряд в гостевой дом Полина на крылова 4-а и созваниваемся не позже мая чтобы можно было подобрать из свободных номеров то что нам нужно.

А вы в саму Ялту хотите или пригород?