Наверное, грань определяется со временем, когда отношения определятся.
Они твердят миру , что мы с разных планет , потому есть не понимание .... 
Вы присматриваетесь, а он уже присмотрелся! Вот в чём разница мышления!
присутствийэ чётких граней аграничивайэт свабодамыслийэ)))))))))))))))))
надо хорошо знать человека ,чтобы не переступать эту грань...........
Все зависит от ваших отношений. На сколько вы близки друг другу)
эту грань нужно чувствовать. а не рассуждать, и дискутировать!
Если с этим человеком у вас близкие отношения надо спросить 
ВАШИ ДЕЙСТВИЯ ДЕЛИКАТНЫ , А ОН ЗНАЕТ ЧТО ТАКОЕ ДЕЛИКАТНОСТЬ ?
если захочет сам расскажет - не надо заморачиваться над этим
все зависит от воспитания говоривших---кто как воспринимает
можно спросить деликатно , а не спрашивать это безразличие
а надо спрашивать, можно ли задавать вопросы на эту тему....
А она (грань) между Вами и "этим человеком"....Вам и решать...
Спрашивать можно все , не на все вопросы надо отвечать .
уже все грани перепутаны,на дворе 21 век,ох уж этот век))
Вы правы а безразличие когда вы об этом не подумали бы
если смотртит вопросительно- значит ждет вопрос...
А дальше? Я посмотреть могу так, что пойти вздернуться... Это же не факт?
надо интересоваться настоящим и все будет в ажуре
сложный вопрос...на него в 2-х словах не ответишь...