если человека, с которым мало общаюсь, поздравлю по почте и потом ещё пришлю пару писем, это будет навязчиво?

Как у Вас всё интересно распланировано)
Сделайте то, что Вам сейчас очень хочется. Хочется поздравить - поздравьте, а дальше... это будет потом. И будет видно отправлять ли еще пару писем.
Мне бы ваши проблемы?!
Надеюсь, что Вы взрослый человек и решения умеете принимать самостоятельно.