Как уговорить маму отпустить меня с семьей подружки на пикник на майские?

Лучше со своей семьей проведи праздники.
По мне так вовсе чужие дети на моем пикнике не нужны.

Уговаривать маму должны Ваши поступки...

Познакомьте свою маму с мамой подружки, если она сочтёт, что такой женщине можно доверить своё любимое чадо, то и уговаривать её, возможно, не придётся. А со временем, если бы родители нашли общий язык, пикники проводили бы совместно.

А платить кто будет?

Возможно, что подружка уговорит родителей, но ты там будете лишней, денег на питание они не возьмут, значит за чужой счет, да и следить в праздник за чужим ребенком удовольствие ниже среднего. Твои родители в отличие от тебя это понимают.