Если парень уходит от вас по собственному желанию должн ли он отрабатывать ещё 2 недели?

по согласию сторон, может не отрабатывать.

Я"отрабатывал" три: врач назначил курс антибиотиков, пришлось
колоть.. .
Затем она стала бывшей...

нет. это я должна давать отчёт о новых должностях.

Если сменщика не подготовил, пусть сам отдувается.

а может, он и не против!

Если Вы против, то должен. Но он может потребовать денежную компенсацию за все неиспользованные отпуска.