Можно ли через скайп узнать ip пользователя? (собеседника)

нет

нет на прямую нельзя узнать!) ) Сделай просто ссылку на снифер дашь собеседнику он перейдет по ней увидит просто свой айпи адрес но.. . и тебе на почту придет извещение айпишника кто заходил по ссылке)

можно чрез куки ( печеньки ) после того когда ты уже пообщался