А если я своему шефу валентинку подарю, он что подумает?? ? хочется сделать что то приятное что бы он улыбнулся.

Это не соответствует рабочей этике!! Плохая идея!

Валентинка это не значит что ты любишь человека и сходишь от него с ума!
Дари конечно, это просто знак симпатии, твоей к нему!
И не чего плохого он не подумает!

У ты подлиза!)))

Значит жди, есть подозрение, что в следующий раз, возможно он подарит тебе бебика.

Смотря какой шеф и какие у вас с ним отношения. Если у вас принято подобное, то конечно можно:)