С чего начать изучать операционные системы, с какой стороны к этому подойти? Мне хочется понять, как это все устроено.

не ешь больше кальмаров--а то еще системным администратором захочешь стать)

почитай статьи на эту тему

Начинайте с такого понятия как kernel (ядро системы).

А на каком уровне? ПО тесно связано с железками, так что для понимания сути происходящего в ПО, надо сначала понять принципы работы всей системы. В принципе было бы неплохо обозначить свои знания в этой области. Хотя бы направление своей деятельности и специальность. Этому вопросу выделен целый факультет в ВУЗе, а то и целый ВУЗ. И там этот предмет изучают по 3-4 года и то только основы. Тут надо запасаться учебниками по микропроцессорной технике, теории цифровой обработки сигналов, теории информационных систем и куче книг по смежным темам.

Для затравки можете попробовать заняться программирование микроконтроллеров (AVR, например) . Там вы приобретете навыки работы с микропроцессорной техникой, поймёте принципы работы цифровой техники, принципы построение и программирования таких устройств. И это будет только начало, потому что микроконтроллеры AVR намного проще процессоров общего назначения, тем более современных.

Так что основной упор у вас сейчас должен быть на изучении принципов работы цифровой техники - железок, с совсем небольшим уклоном в строну программирования. Если знания в этой области какие-то есть, то стоило написать какие именно.