ОМ
Ольга Мезенцева

Реакция окисления мета-ксилола. Напишите пожалуйста.

Екатерина Зорина
Екатерина Зорина

Мета-ксилол относится к классу аренов, в частности, алкилзамещенных бензолов, характерными реакциями для которых являются реакции электрофильного замещения. При окислении алкилзамещенных бензолов идет окисление алкильных групп, а не ароматического кольца. Ароматическое кольцо алкилзамещенных бензолов очень устойчиво к действию окислителей.
При записи реакции надо бы использовать структурные схемы, но это слишком трудоемко. Поэтому привожу уравнения реакций без структурных схем.
Возможны две реакции окисления – неполное окисление и полное окисление мета-ксилола.

Реакция НЕПОЛНОГО окисления мета-ксилола перманганатом калия в кислой среде.
5C6H4(CH3)2 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5(СН3)C6H4(COOH) + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
Коэффициенты расставляем методом электронно-ионного баланса
C6H4(CH3)2 - 6e + 2H2O = (СН3)C6H4(COOH) + 6H(+)/ 5 - окисление
MnO4(-) + 5e + 8H(+) = Mn(2+) + 4H2O / 6 - восстановление
Суммарно
5C6H4(CH3)2 + 10H2O + 6MnO4(-) + 48H(+) = 5(СН3)C6H4(COOH) + 30H(+) + 6Mn(2+) + 24H2O
После приведения подобных
5C6H4(CH3)2 + 6MnO4(-) + 18H(+) = 5(СН3)C6H4(COOH) + 6Mn(2+) + 14H2O
Понятно, что поскольку идет окисление алкильных групп, метильный радикал и карбоксильная группа находятся в мета-положении.

Реакция ПОЛНОГО окисления мета-ксилола перманганатом калия в кислой среде.
5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 5C6H4(COOH)2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O
Коэффициенты расставляем методом электронно-ионного баланса
C6H4(CH3)2 - 12e + 4H2O = C6H4(COOH)2 + 12H(+)/ 5 - окисление
MnO4(-) + 5e + 8H(+) = Mn(2+) + 4H2O / 12 - восстановление
Суммарно
5C6H4(CH3)2 + 20H2O + 12MnO4(-) + 96H(+) = 5C6H4(COOH)2 + 60H(+) + 12Mn(2+) + 48H2O
После приведения подобных
5C6H4(CH3)2 + 12MnO4(-)+ 36H(+) = 5C6H4(COOH)2 + 12Mn(2+) + 28H2O
Понятно, что поскольку идет окисление алкильных групп карбоксильные группы находятся в мета-положении.

Реакции окисления мета-ксилола возможны и с другими окислителями, например, с дихроматом калия, но результаты этого окисления те же.

Похожие вопросы
Чем можно нейтрализовать ксилол?
Напишите, пожалуйста уравнение реакций...
Пожалуйста, напишите уравнения реакций...
напишите пожалуйста реакции с Cu3NH2
пожалуйсто напишите реакции: Хлорисый метил--нитрил уксусной кислоты---->уксусная кислота-->монохлоруксусная кислота
Что получится при окислении о-ксилола?
напишите пожалуйста реакцию Кучерова?
реакция окисления о-ксилола
напишите пожалуйста рекцию окисления кетона KMn04
Реакция окисления. Непонятки.