В тюрьме Akon время зря не терял: развивал свой музыкальный дар. После ошеломляющего успеха альбома Trouble Akon стремится стать хип-хоп магнатом.
Вначале Эйкон хотел пойти по стопам отца, но на улицах Нью-Джерси он узнал, что такое хип-хоп. В один прекрасный момент певец понял, что это то, что он искал. Но улицы познакомили его не только с хип-хопом… Когда Akon’y исполнилось 15, его родители уехали в другой город, а ему и брату пришлось обеспечивать себя самим. Тут и пригодились все те знания, которые дала ему улица. Он воровал, торговал оружием и наркотиками, угонял машины, а потом продавал их спортсменам, звездам шоу-бизнеса, драгдилерам. В конце 90-х его поймали и, осудили. Он получил три года тюрьмы. Как и в случае со многими хип-хоп-музыкантами, имевшими по молодости проблемы с законом, пребывание за решеткой позволило Эйкону переосмыслить свою жизнь и принять твердое решение в первую очередь заняться музыкой. Эйкон называет этот период своей жизни как «полезный опыт» . Именно в тюрьме Эйкон написал главные свои хиты такие как: Lonley, Bananza, Ghetto и Locked Up