В каком предложении на месте пропуска пишется одна буква н?

Question

1)Все пути к отступлению отреза... ы 
2)Подростки были веселы и раскова... ы 
Пишется ли в этом предложении НЕ слитно с обоими словами? Почему? В частности интересует (не) искренне 
Выглядел он (не) ряшливо и говорил (не) искренне

Даниил Малахин · Accepted Answer

Все пути к отступлению отрезаны - 1 н, т. к. это отглагольное прилагательное. 
Подростки были веселы и раскованны - 2 н 
 
Не пишется слитно с обоими. "Неряшливо" - потому что нет слова "ряшливо". "Неискренне" - потому что можно подобрать синоним, "лживо", например.