а) анилин; б) метиламин; в) диметилциклогексиламин; г) метиланилин. Ответ поясните. Напишите уравнения реакций, дайте названия продуктам.
Общий вид реакции.
(СН3СО) 2О + NR(1)R(2)R(3) = СН3СОNR(1)R(2)R(3) + CН3СООН, где R(1) R(2 ) R(3) - водород или радикалы.
Скорость реакции зависит от нуклеофильности амина.
Сила нуклеофила - кинетический параметр и зависит от множества факторов.
Анилин слабее метиламина, так как сказываются мезомерный эффект в анилине, понижающий основность и индуктивнй эффект группы СН3, повышающий основность.
Поэтому
сила основности и нуклеофильности будет возрастать в следующем ряду анилин - N- метиланилин - метиланилин.
Однако нуклеофильность (сила нуклеофила) зависит и от стерических факторов. И здесь вопрос с диметилциклогексиламином.
Третичные амины проявляют меньшую основность именно из-за стерических факторов.
Я бы расположил увеличение скорости в такой ряд
диметилциклогексиламин - анилин - метиланилин - метиламин
⇢