Ехав из щекино в тулу, на какой остановке выходить чтоб попасть на улицу октябрьскую

Октябрьская улица - это Заупье, продолжение Советской за Упу. В непосредственной близости от нее - автовокзал Заречье и Ряжский вокзал (станция Тула-3-Вяземская) .
Я бы поехал на поезде (пригородном или дальнем) до Московского вокзала (Тула-1-Курская) и далее любым транспортом по Красноармейскому проспекту до конца. Или трамваем по Коминтерна - вроде есть маршрут, идущий прямо на Октябрьскую.
Октябрьская-то тоже длинная - потом она переходит в Московское Шоссе.
Есть и электрички от Тулы-1 до Тулы-3 - но только три в сутки.