Сколько стоит билет на поезд Киев-Калининград, Калининград-Киев, и какие трудности при пересечении границ?

Нисколько не стоит, потому что такого поезда нет. Добирайтесь сначала до Минска, причём, если не желаете провести там весь день, езжайте утренним автобусом, а не поездом. Стоить это будет 321 гривну. От Минска до Калининграда уже прямым поездом: 704600 белорусских рублей (=833 гривны) фирменный плацкарт (29-й поезд) , 472100 рубля (=558 гривен) нефирменный (360-й поезд) .

Сложностей на украинской границе не будет, если у вас не российский паспорт. Главное, не забудьте иметь нечто, позволяющее проехать транзитом через Литву.