А молчаливость всегда скрывает в себе глубокий ум или просто сказать нечего?

и сказать нечего и ума нет

всё зависит от его внутреннего развития

У Т. Уайлдера в "Мартовских идах" есть мудрое рассуждение Цезаря о величавости молчаливых женщин.
Почитайте - очень интересно.

В разное время может быть и то и другое.

Зависит от человека. Но в большинстве случаев молчаливые люди более замкнуты в себе. Либо им неинтересна компания, тема разговора.

лучше промолчать, чем показать, что ума-нету!

может не глубокий, но ум точно.

есть невыразимые чувства, иногда молчанием мы их подчеркиваем.