Как называется американский фильм, в котором парень спорит с друзьями, что соблазнит, или приведёт на выпускной бал любую

Выбор друзей пал на девочку-изгоя, которую воспитывал один отец. Она ещё писала картины и, по-моему, играла в школьном театре.. .
Ещё есть пародия комедийная на этот фильм, тоже не помню, как называется