Какие достопримечательности есть в Серпухове?

Перечислю, что вспомню, не заглядывая в Интернет-источники и прочие путеводители.
Серпуховский Кремль. Его крепостная стена была частичнно уничтожена ещё в 19 веке, и на этом месте возвели ничем не примечательнгую церквушку. Но основная её часть сохранялась до начала 1930х годов, когда её сподобились разобрать на камень для строительства первой очереди Московского Метро (уж конечно, больше добыть камня было негде, кроме как разрушив для этого ценнейший памятник древнерусского зодчества!). До настоящего времени сохранился крохотный фрагмент этой стены (позволяющий, однако, представить себе общий облик этой крепости в прошлом).
Верхне-Высоцкий монастырь в центральной части города и по крайней мере ещё один монатстырь в Занарье - заречной части города.
Гостинный Двор на центральной площади города (в советское время именовавшейся Советской - теперь не знаю), он используется по прямому назначению.
Картинная галерея. Основана купчихой, владелицей одной из текстильных фабрик. Галерея небольшая, но её обязательно надо посетить - работы крупнейших русских художников 19 века (Шишкин, Семирадский и др,), не уступающие по значимости шедеврам Третьяковской Галереи.
Просто рядовая затройка 19 века - она неплохо сохранилась. Погуляешь по центру города и Занарью, полюбуешься.
Примерно на границе старой части города и района, примыкающего к вокзалу (улица Ворошилова), на рубеже 20-21 века поставили памятник серпуховскому князю Владимиру Андреевичу Храброму-Донскому, двоюродному брату Дмитрия Донского, командовавшему на Куликовом Поле знаменитым "засадным полком", решившим исход битвы. Князь Владимир Андреевич знаменит также как основатель городов Боровск Малоярославец, последний он назвал в честь своего малолетнего тогда сына Ярослава.

https://top10.travel/dostoprimechatelnosti-serpuhova/
топ 10 Серпухова
https://www.tripadvisor.ru/Attractions-g1602418-Activities-c47-Serpukhov_Moscow_Oblast_Central_Russia.html

Общественный туалет