может ли страховая компанимя в порядке регресса по ОСА? ГО взыскать ущерб с виновника ДТП? как часто такое бывает

Да, может. Вот полный перечень таких случаев - когда страховая контора выплачивает ущерб и позже взыскивает эту сумму с виновника. Цитирую.. .

XI. Право предъявления регрессного
требования страховщика

76. Страховщик имеет право предъявить к причинившему вред лицу регрессные требования в размере произведенной страховщиком страховой выплаты, а также расходов, понесенных при рассмотрении страхового случая, если:
а) вред жизни или здоровью потерпевшего был причинен вследствие умысла указанного лица;
б) вред был причинен указанным лицом при управлении транспортным средством в состоянии опьянения (алкогольного, наркотического или иного) ;
в) указанное лицо не имело право управлять транспортным средством, при использовании которого им был причинен вред;
г) указанное лицо скрылось с места дорожно-транспортного происшествия;
д) указанное лицо не включено в число водителей, допущенных к управлению этим транспортным средством, если в договоре обязательного страхования предусмотрено использование транспортного средства только водителями, указанными в страховом полисе обязательного страхования;
е) страховой случай наступил при использовании указанным лицом транспортного средства в период, не предусмотренный договором обязательного страхования, если в договоре обязательного страхования предусмотрено использование транспортного средства в определенный период;
ж) на момент наступления страхового случая истек срок действия диагностической карты, содержащей сведения о соответствии транспортного средства обязательным требованиям безопасности транспортных средств, легкового такси, автобуса или грузового автомобиля, предназначенного и оборудованного для перевозок людей, с числом мест для сидения более 8 (кроме места для водителя) , специализированного транспортного средства, предназначенного и оборудованного для перевозок опасных грузов.

http://www.autoins.ru/ru/osago/zakon/263_novye_pravila/index.wbp

легко, ГК прямо предусматривает такую возможность, если виновник пьян, скрылся, грубо нарушил ПДД и т. д

может, бывает всегда, если для этого есть законные основания

по каско бы точно взыскала