С кем будет Стефан в 4 и 5 сезоне, Дневники вампира.

В начале 4 сезона Стефан был с Еленой. Но они всё-таки расстались, когда Елена начала отвечать взаимностью Дэймону, и решила быть честной со Стефаном, рассказав ему о своих чувствах. В этом сезоне Стефана стал очень близок с Кэролайн и они эмоционально поддерживали друг друга. Стефан был полон решимости двигаться дальше, прежде чем он узнал, что Елена связана кровными узами с Дэймоном. Но когда кровная связь с Дэймоном была нарушена, и Елена выбрала всё же Деймона, стало очевидно, что её чувства к нему были настоящими, Стефан решает покинуть город.
****************************************************************************************************
В течение 5 сезона у Стефана ещё остаются чувства к Елене, но безответные.
Когда Стефан потерял память из-за заклятия, Кэролайн была единственным человеком, которому он доверял и даже флиртовал с ней по крайней мере один раз. После восстановления его памяти, когда Кэролайн считала, что он и Елена снова вместе, она, казалось, немного расстроилась, что они перестали так близко общаться.
***************************************************************************************************
В 6 сезоне у Стефана и Кэролайн начинают зарождаться романтические чувства друг к другу. В дальнейшем они понимают, что они любят друг друга.

В 4 и 5 он был с Еленой, а 6 и 7 он с Кэролайн. В 7 сезоне Кэролайн узнаёт, что беременна от Аларика магическим способом и вынуждена бросить Стефана. Позже АЛарик делает ей предложение и она соглашается. А в конце сезона, она уезжает в Новый Орлиан к Клаусу.