Какие актеры играли в кино роли преступников и сотрудников правоохранительных органов?

Георгий Бурков - уголовник Губошлёп в "Калине красной " и поездной вор в "Печках-Лавочках" и Борис Иванович Антонов - следователь в "Профессия следователь" и Фёдор Фёдорович Федяев - начальник угро в "Стариках-разбойниках"
Дмитрий Орлов - бандит в "Брат-2" и он же - порядочный мент в "Сёстрах".

Василий Лановой
"Петровка, 38 "
"Приступить к ликвидации "
Михаил Жигалов
"Петровка, 38 "
"Приступить к ликвидации "

Нилов-Улицы разбитых фонарей, Высокие ставки

Евстигнеев
не знаю кто по должности "Достояние республики" - Ручечник "Место встречи"
Куравлев
инспектор Гранден "Ищите женщину" - вор Милославский "И. В меняет профессию"
Болтнев
милиционер Лапшин "Мой друг Иван Лапшин" - убийца-предатель "Противостояние"
Басилашвили
следователь "Противостояние", глава мафии "Что сказал покойник", Борджиа "Яды" фашист Лохновский "Вечный зов" и просто Сатана
Белявский
"наш" физик бывший работник угро "Крах инженера Гарина", Фокс "Место встречи", вор "Анискин"
Жаров
участковый Анискин - Жиган главарь шайки "Путевка в жизнь"

В Самойлов В Гафт А Мягков А Белявский

Клинт Иствуд.
С одной стороны безбашенные герои вестернов, ковбои убивающие за деньги кого угодно. С другой стороны полицейский грязный Гарри Каллихан.
Ли ван Клиф. В одной серии благородный полковник Дуглас Мортимер, уже в следующем фильме негодяй и убийца "Ангельские глазки" "Плохой", это в доллароовй серии Серджо Леоне.
В наших сериалах были такие выкрутасы. В начале карьеры Андрей Федорцов "Убойная сила" играл мелких преступников, а потом стал ментов Васей Роговым. При чем в "Ментах" умудрился сыграть и воришку в одной из серии, а позже опера. Мол зрители не вспомнят. Подобные роли были у Александра Ильина.
Алексей Нилов наоборот. Карьеру начал с роли положительного питерского опера. А сейчас поголовно играет роли отца питерской мафии.

Мои самые любимые злодеи:
Гуськов Прячься, Таёжный роман
Панин: Нежный возраст, День рождения Буржуя
Ну и да.. татарин

Слишком длинный список будет... Давайте для краткости когда в одном...

"Джентльмены удачи" (1971) -- Евгений Леонов играет уголовника по кличке Доцент и неотличимо похожего на него заведующего детским садом Евгения Ивановича, который по просьбе уголовного розыска внедряется в банду Доцента, чтобы узнать, где находится последнее украденное бандой сокровще, имеющее большую финансовую и историческую ценность.

"Face/Off" (1997) -- персонажам Николаса Кейджа (террорист) и Джона Траволты (агент ФБР) делают пластические операции, чтобы один выглядел как другой, соответственно, актеры меняются ролями.

"The Assignment" (1997) -- Айдан Куинн играет террориста Карлоса-Шакала и военно-морского офицера Анибала Рамиреса, которого "органы" внедряют на место Карлоса, когда он исчезает, чтобы поймать настоящего Карлоса.

"The Departed" (2006) (и, соответственно, гонконгский фильм "Infernal Affairs" (2002), на основе которго он сделан) -- мафия внедряет своего человека (Мэтт Деймон) в полицию, полиция своего (Леонардо ди Каприо) -- в мафию. Соответственно, оба -- формально полицейские и в каком-то смысле преступники.

И вообще, есть куча фильмов, в которых полицейские совершают преступления...

Певцов, Серебряков, Безруков итд