имеет смысл покупать большие плодоносные деревья (груши, яблони) или они все равно не приживутся? почва не ахти

почти без разницы, на каком подвое. дело в соотношении кроны и корней. при выкопке кол-во корней уменьшается, для питания кроны не хватает. следовательно, надо уменьшать крону. вот и выходит: купите 3-5 летку, обрежете до состояния 2-х летки, + дерево еще будет болеть и приживаться.
у нас тоже близко грунтовые воды, бывшее болото под дачи выделили. соседи дружно рыли ямы под деревья, а я всех пыталась образумить и советовала посадить поверху. в результате, мои 1-2-х летки, посаженные поверх земли, живы и плодоносят уже 15 лет, а посаженные по правилам- давно сгнили.
снимите дерн, засыпьте компостом пополам с вашей землей - горочкой 20-30 см, над уровнем грунта на участке, ставьте сверху деревца-хлыстики из местного питомника. сверху присыпьте землей ( без навоза) , мульчируйте, в течении лета засыпайте скошенной травой. со временем круг будет увеличиваться, учтите это при посадке.

Смотрите, на соседних участках такие растут? Если ничего подобного не растет, вопрос закрыт, и у Вас не вырастет.
По поводу посадки крупномеров сказал Филиппыч, присоединяюсь.

Садить лучше 1-2 -х летки))))))))))))))

В этом случае только на полукарликовом подвое !!!Но все равно нужен дренаж !!!А потом крупномеры как правило продают или с комом земли или в большом горшке (должны прижиться !!!Сильно рослый подвой с таким залеганием вод вряд ли приживется !!

обычно крупномеры держатся на старых запасах 3 года, а потом погибают.

можно. но с условием сильной обрезки, а потом ждать, когда дерево обновится и стоит ли овчина выделки?

смысла нет )