В начале Английской гражданской войны Кромвель возглавил отряд из шестидесяти всадников в качестве капитана. Позже этот отряд трансформировался в знаменитую «Железнобокую кавалерию» .
Его войска неизменно побеждали сторонников короля. Именно армия Кромвеля наголову разбила Карла I в решающем сражении при Нейзби 14 июня 1645 года. Как лидер парламентской пуританской коалиции (также известной, как «круглоголовые» из-за коротко стриженых волос) и командир армии новой модели, Кромвель победил короля Карла I, положив конец притязаниям монарха на абсолютную власть.
Взяв власть в свои руки (получив новый титул лорд-протектора) , он начал наводить поистине «железный» порядок, фактически установив личную диктатуру.
После того, как в стране установился порядок, Кромвель одобрил появление нового парламента. Сам Кромвель отказался принять корону и был удостоен чести самому назначить преемника, нового лорда-протектора. При Кромвеле Англия формально оставалась республикой.
До самой смерти обладал популярностью у народа, в том числе благодаря имиджу «народного» политика в противовес респектабельным джентри и королю. Особенное значение в данном случае здесь имела такая черта Кромвеля, как абсолютная неподкупность. Также важно отметить, что Кромвель постоянно находился под охраной (существовало несколько подразделений, постоянно сменяемых друг другом по графику дежурства) и часто менял места ночлега.
После его кончины (считается, что его смерть наступила от малярии или же от отравления) лорд-протектором стал его старший сын Ричард, а самого Оливера похоронили с необычайной пышностью. Однако именно тогда в стране начались настоящий хаос, произвол и беспорядки. Депутаты испугались перспектив с таким положением в стране и быстро призвали на трон сына недавно казнённого ими короля Карла I — Карла II. После этого тело Кромвеля вырыли из могилы и вздёрнули на виселице, и четвертовали, что было традиционным наказанием за измену в Англии. Существует дискуссия по поводу того, действительно ли это было сделано с телом Кромвеля. Голова его выставлялась отдельно и была захоронена только в 1960 году в одном из колледжей Кембриджа.
