Считает ли сам Иван Флягин себя праведником?

Нет.
Флягин считает себя страшным грешником. Поэтому уйдя в монастырь, молится и кается за погубленные им жизни и не принимает старший постриг, считая себя недостойным.

Жил-был монах Ваня Флягин. Он жил в монастыре. Тогда многие желали там жить, потому что робить не хотели, а на большее ума не было. Вот и Ваня жил-жил, но чё-то ему тоскливо там было; башку раздирали мирские мысли и хотелки тоже были, ну вот совсем не Божеские. И однажды он вышел в люди. А там, Господи, скоко антиресного всего, что у него закружилась голова и онемели пятки до самых до плеч. И он сказал -- вот она, жисть-то, пусть и окаянная, но до того прекрасная, что хоть от Бога отрекайся и не отсвечивай. Так и поступил, а на горизонте уже деваха нарисовалась, Груша её звали. И всё, помутилось у Ивана в башке, это ж только подумать --и девка баска, и молодость своё требоват, а как иначе -- никак. Но тогда все хотели воевать, ну и воевали, конечно, больше же делать было нечего. Вот и Ваню послали на войну, уменьшать населения соседской стране. Ладно, пошёл, а куда деваться-то, иначе в кутузку посадят. Вооот...Однажды его споймали вражьи силы и посадили в плен, в яму такую, огроменную, оттуда никак не сбежишь, только нервы попортишь. Но ведь сбежал, каналья, как только умудрился, но ненадолго -- снова попал в рекруты, а потом его оттуда выслободил какой-то барин из города Мелитополь и заставил пасти коров. Да зачем же мне это надо, подумал Ваня и убежал, куда глаза глядят. Долго блуждал, всякие черти ему блазнились, чуть с ума не сошёл, но он всегда помнил о Груше, вожделение всей его бусурманской жизни, откуда нет возврата. Больно уж очарован он был той красавицей, которой он и нафиг не нужен был, а что поделаешь, а никак. И однажды, плывя по Ладожскому озеру, с рыбаками, Ваня до того упился, что выпал с баркаса и потоп. Его и спасти не успели, потому как все были пьяны и лыка не вязали. Так и не удалось Ване Флягину попасть в святые и долго ещё морочить головы простым прихожанам церкви пресвятой Богородицы. Оказия, однако...