Почему Иван-дурак всегда побеждает и в итоге обходит своих умных и работящих братьев?

Иван Царевич в сказке - главный положительный герой. Его антиподами-противниками выступают образы двух старших братьев, существ ленивых и злобных. Эти братья готовы были пойти даже на убийство своего брата, лишь бы завладеть его добром. Это отрицательные герои сказки. А отрицательный герой никогда не победит, никогда не получит жар-птицу и тем более красавицу невесту. Поэтому Иван царевич был вознагражден в итоге за свою добрую душу и чистое сердце.
Иван царевич в отличии от братьев был все-таки положительным героем, хотя также любил поспать - всего его неприятности случались именно когда тот спал. Но Иван царевич был добрым и простодушным, а это очень хорошие положительные качества. Ему сочувствуешь, несмотря на его легкомыслие. Поэтому именно он должен был получить все призы в этой сказке.

Характерная особенность русского фольклора.)) Еще ладно бы просто дурак, а то обманщик и жулик...

Во-первых, я не соглашусь с тем, что это - особенность русского фольклора. На нашего Ивана-дурака очень похож немецкий Ганс-чурбан или французский Жан-простак. Других просто не знаю, думаю, что и у других народов есть похожие персонажи.
Во-вторых, где это Вы нашли у него умных и работящих братьев? Я не большой знаток фольклора, но, скажем, у Ершова (а "Конек-горбунок", конечно, вырос из фольклора), братья были ленивые и жадные, а Иван-дурак как раз работы не чурался.
А в-третьих, это "всехняя и всегдашняя" мысль о том, что мирская молва считает дураками тех, кто не вписывается в общий стандарт. А на самом деле дураки - как раз те, кто думают как все и поступают как все. Иван-дурак в отличие от братьев всегда обладает собственной личностью.

Да, про братьев 'работящих' - интересное наблюдение)))

В русской ментальности богатым быть некрасиво и желать богатства тоже. Работящие братья работают, чтобы быть богатыми и к этому очень стремятся, а Ивану богатство вроде как ни к чему, он им не дорожит. Мораль большинства русских сказок - не гонись за богатством - глядишь и так получишь, в любом случае и так не помрешь с голоду, а будешь богатеть - можешь и прогореть.

По поговорке - дуракам везет. )

Потому что он нравственнее своих подлых и двуличных братьев

Потому, что на самом деле он-то и умный.

это русская национальная особенность !

посередине сказочного повествования о Дураке ему вдруг начинает крупно везти, и он становится необыкновенно удачливым человеком. Причем, везет ему не потому, что он умнеет, а потому, что продолжает совершать самые дурацкие поступки.