Почему капитан Флинт боялся квартирмейстера Сильвера?

"Квартирмейстер" - это дурацкий перевод. В оригинале: квотермайстер - "хозяин кватердека", то есть абордажной палубы. Сильвер занимался не подбором жилья для экипажа на берегу, а возглавлял штурмы вражеских кораблей. Соответственно, учитывая его инвалидность - был расчётлив, ловок, силён и пользовался авторитетом не меньшим, чем сам капитан. По судовой роли - третий человек на корабле после капитана и штурмана. Штурманом у Флинта ходил Бонс, который (по книге) сам был в ужасе от Сильвера. Следовательно, по авторитету тот был не третьим, а первым человеком на корабле. Потому Флинт его и боялся

это был его квартиросъемщик

Не думаю, что Флинт прямо боялся, это всё же бахвальство одноногого пирата. Но опасался и считался с ним - несомненно.

Судя по инфе про соответсвующее время, это было типовое противостояние на корабле.
В терминологии пиратов квартирмейстер чаще занимался руководством абордажной командой, частично — боцманскими обязанностями и отстаиванием интересов экипажа, и пост был вторым по почёту после капитанского.
И от силы характера, умения интриговать, лидерских качеств и вот этого всего зависело, несомненно. А у Сильвера всё хорошо с коварством, умением интриговать, вешать лапшу на уши, но вести за собой людей, организуя и манипулируя, как мы видим по истории бунта. Вот такой квартирмейстер на корабле - как осёдланный тигр. Ухо всегда надо держать востро.

Хочу вспомнить замечательный рассказ Куприна "С улицы", за точность не поручусь, но смысл одного высказывания там таков, что наибольшие мерзавцы и сволочи получаются из тех, кто "из образованных свихнулся", ведь один из членов команды Испаньолы говорит Джиму Хокинсу о Сильвере:" Наш Окорок был когда-то школяром", то есть учился, возможно, даже в каком-нибудь Кембридже или Оксфорде (как знать?), но, видимо буйный, необузданный нрав и порочные склонности помешали ему завершить учёбу и избрать мирную карьеру. А человеком Сильвер всё же был незаурядным, ему не откажешь в уме, проницательности и изворотливости, хотя на всякого мудреца довольно простоты (так и не понял, что стояло за передачей ему карты Флинта д-ром Ливси). Несмотря на увечье, авторитет его и влияние на пиратов были настолько велики, что и самому Флинту приходилось держать ухо востро с квартирмейстером.

Плохой парень.

в книге нет четкого ответа на этот вопрос...
Скорее всего, из-за непредсказуемости...