Почему милый и добрый Иван Тимофеевич. причиняет боль Олесе? что мешает счастью влюбленных?

Олеся и Иван Тимофеевич принадлежали к разным
социальным слоям:
Иван Тимофеевич-образованный человек, писатель,
приехавший в Полесье "наблюдать нравы", а Олеся -
необразованная девушка, выросшая в лесу.
Их любовь была разной: Ивана Тимофеевича привлекли
красота, нежность, женственность, наивность
Олеси, а она, напротив, осознавала все его недостатки
и знала, что их любовь обречена, но, несмотря на это,
любила его всей своей пылкой душой так, как только
способна любить женщина.
Иван Тимофеевич, хотя и любил Олесю, но в то
же время боялся этой любви. Именно
эта боязнь помешала ему жениться на ней:
"Одно лишь обстоятельство пугало и останавливало меня:
"я не смел даже воображать себе, какова будет Олеся,
одетая в людское платье, разговаривающая в гостиной
с женами моих сослуживцев, исторгнутая из этой
очаровательной рамки старого леса".
Олеся постоянно жертвует своими интересами,
убеждениями, даже жизнью ради любимого человека,
а Иван Тимофеевич лишь принимает жертву.
Олеся думает о его счастье, а он размышляет
о себе, не умея до конца отдаться чувствам к
другому человеку, потому что в нём нет внутренней
свободы от предрассудков и жизненных обстоятельств.
Вот почему счастье героев повести не состоялось.

Так прочти, в книге всё объясняется.

Лузер, омежка попользовался девушкой и дал задний ход.) по сути все его дальнейшие действия и переживания всего лишь попытка оправдать собственный эгоизм.

Иван - то Тимофеевич не милый оказался, - слабак, если на нонешнем сленге

ПОтому что он не милый и не добрый, а слабак и эгоист.