Нравится парень (см. внутри)

Девушки не подходят первыми- это женский стереотип, который навязало общество, а следовательно, особо уязвимые это приняли, или "схавали". Когда девушка подходит первой, всегда есть страх навязывания. Раз вы в одной компании, поверь- это пол дела. Оказывалась в подобной ситуации, где компания была его и было неловко. Но не суть. Если будете идти вместе, то подойди ближе к нему, Прокомментируй что-нибудь. Например, будете идти мимо ларька с кофе, скажи что пила там кофе и тебе понравилось и тд. Много есть вариантов. Просто будь увереннее. И больше спрашивай, а не говори сама, все-таки, что парни любят когда их слушают- это уже не стереотип, а проверенный факт.

Ну он наверно стеснительный

Шаг первым в отношениях пусть делает он. Ибо стабильность отношений зависит от мужчины, а значит и важно его желание. Тут все гораздо глубже чем кажется.

Единственное, можно сделать шаг в области общения. Поговорить немного на общие темы, если пригласит, то вместе погулять итд. В общих деталях примерно так

"Слышала что парни любят когда девушки делают шаг первыми, это так? " НЕТ-НЕТ-НЕТ-НЕТ!
Ни в коем случае) Тут даже как-то вопрос был: "Можно я сделаю первый шаг? " И парни отвечали что-то вроде: "Ну да, если хочешь, чтобы он тебя счел легкодоступной мадам"
Мужчина - сила, атака, агрессия, завоеватель
Женщина - красота, скромность, тишина, доброта
Активная девушка привлечет либо пассивного мужчину, либо парня на время, пока тот не увидит девушку мечты и не подойдет к ней первый

Если Вы оба безинициативные и нерешительные -
то семью точно не стоит создавать !

Скромные люди редко сходятся, потому что оба боятся сделать первый шаг.