Военная Служба.

1. Может. Если он конечно в эту часть подходит по всем параметрам (здоровье, рост, специальность, права, результаты тестирования, допуск, физическая форма,... какие там параметры ещё не могу сказать, это уже специфика той части) . Т. к. он женатый и ребёнок, то обычно (ОБЫЧНО, НО НЕ ФАКТ) стараются (по мере возможности) призвать служить НЕ ДАЛЕКО от дома. Это надо ему разговаривать в военкомате.
2. Могут. Т. к. он такой же призывник, как и другие. Чем РАНЬШЕ он обратится в военкомат, что бы его не посылали далеко, тем проще решить этот вопрос. Только вот не надейтесь, что он будет служить через забор от вас.
3. Закон о замене 1 года срочной службы на 2 года контрактной хоть и принят, но путей его реализации пока нет. в САМОМ НАЧАЛЕ его действия он будет распространяться на выпускников ВУЗов, НУЖНЫХ ДЛЯ АРМИИ специальностей. А когда и как на всех распространится.. . не известно.
А если на контракт, то КУДА ПОШЛЮТ, а не где он хочет. Жильё предоставляется согласно очереди в частях и ПО ЕГО НАЛИЧИЮ. Т. е. большинство СНИМАЮТ квартиры. Это всё от самих частей зависит, где есть служебное жильё, а где его нет вообще.
Вот если он сам захочет на контрактную службу остаться в вашем городе, то должен сначала отслужить, вернуться домой и тут через свой военкомат устраиваться.
Не забудьте, что на вашего ребёнка вам будут выплачивать пособие 9326 рублей (в 2015 увеличат) . Кроме всех гражданских пособий.

Если у военкомата будет такая возможность, то его могут оставить служить в вашем городе. Но, не радуйтесь, в увольнение он будет приходить в порядке очередности, а не каждые выходные. Послать его служить могут в любую точку страны. Заменить год срочной службы 2-мя годами контрактной пока нельзя.