Естественные науки

Предложите радикальный цепной механизм бромирования гексана и ионный механизм бромирования этилена.

а зачем предлагать если он ( механизм ) уже точно известен.
и радикального замещения, и электрофильного присоединения.
если кратко, то так:
1. радикальное замещение:
сначала или сами по себе, или при облучении или при катализе источником радикалов, образуются радикалы галогена
Br2 <> 1Br- ( правильно писать Br и точка, только точку с центре строки не поставишь :-))
затем атом брома отщепляет водород от алкана
R-H + Br- >> R- + HBr ( ну RH это в общем виде алкан, так ведь не только для гексана будет )
затем углеводородный радикал отрывает атом Br от молекулы Br2
R- + Br2 >> RBr + Br- , этот Br- опять на пред. стадию и так пока всё не прореагирует!
соответственно основной продукт определяется устойчивостью получаемого радикала R-, читаем про I- и M- эффекты заместителей.

2. электрофильное присоединение :
a.сначала сильно-поляризуемая двойная связь даёт пи-комплекс с молекулой галогена.
правда хрен его тут так просто нарисуешь.. , ну вот так, надеюсь, понятно:
CH2
|| --> Br2
CH2

б. затем, если кратко, от молекулы Br2 отрывается Br+ ( остаётся Br- ), связь С-Br образуется за счёт бывшей пи-связи
CH2
|| --> Br2 >>>>> +CH2-CH2Br ( + остаётся на другом атоме С )
CH2
и это, кстати, лимитирующия стадия, устойчивость карбокатиона определяет напр. присоединения, когда есть разница, именно так объясняется правило Марковникова и т. д.

в. ну и этот карбокатион хватает образовавшийся ранее Br-
+CH2-CH2Br + Br- >>>BrCH2-CH2Br
ЛН
Лена Наумова
34 735
Лучший ответ