Могут ли животные принадлежащие одному семейству, но разным видом скрещиваться естественным путём?

Да так же как и люди в одной деревне, потом все вымирают через 3 покаления

Или да, или нет. Зависит от степени различия видов.

Запросто. Правда, тигр и леопард в природе скрещиваться не будут, а волк с собакой -один вид...

Ну а как колючая проволока появилась? Когда ёжик и удав...

волк собаку сожрёт

да. да в смысле-лев и тигр. волк и собака.

Некоторые могут. Даже относительно далёкие виды. Некоторые не могут, даже близкие. Вот вы привели пример волка и лисы, а у них разное число хромосом. Тут хоть анальным сексом заставь заниматься - ну уже никак. Т. е. имеется непреодолимый барьер в виде разного количества хромосом и естественным образом его не преодолеть никак.
Ещё хорошо бы чтобы структура хромосом была более-менее сходна. Вот как представление: у мамы в этом месте записан цвет волос, а у папы - длина хвоста (это просто иллюстрация, в ДНК эти вещи не пишутся).
Поэтому даже если число хромосом одинаково - то всё равно гибриды обычно бесплодны (как, например, мески: лошак и мул, ещё всякие лигры). Но иногда бывают и производительны, например, зубр + корова, у рыб есть пары, у птиц.
У растений с этим гораздо проще, у них и в норме-то имеется полиплоидность; плоды, например, триплоидны, многие тюльпаны тетраплоидны и даже эксаплоидны. Там просто происходит расщепление и негармоничные пары в дДНК разводятся по сторонам и вопрос более-менее решается.