Мамай решил сломить русских князей и усилить их зависимость от Орды. Летом 1380 он собрал войско, насчитывавшее ок. 100–150 тыс. воинов. Помимо татар и монголов, в нем имелись отряды осетин, армян, живших в Крыму генуэзцев, черкесов, и ряда других народов. Союзником Мамая согласился быть великий князь литовский Ягайло, войско которого должно было поддержать ордынцев, двигаясь по Оке. Другим союзником Мамая – по сообщению ряда летописей – был рязанский князь Олег Иванович. По данным других летописей, Олег Иванович лишь на словах выразил готовность союзничать, обещав Мамаю воевать на стороне татар, сам же немедленно предупредил русское воинство о грозящем соединении Мамая и Ягайло.
В конце июля 1380, узнав о намерениях ордынцев и литовцев воевать с Русью, московский князь Дмитрий Иванович обратился с призывом о сборе русских военных сил в столице и Коломне, и вскоре собрал рать, немногим меньшую войска Мамая.
План похода Дмитрия состоял в том, чтобы, не дать хану Мамаю соединиться с союзником или союзниками, вынудить его переправиться через Оку или сделать это самим, неожиданно выйдя навстречу противнику. Благословение на исполнение замысла Дмитрий получил у игумена Сергия из Радонежского монастыря. Сергий предрек князю победу и, согласно легенде, послал с ним «на брань» двух иноков своей обители – Пересвета и Ослябю.